Si tratta di un interessante e vario percorso nella zona settentrionale di San Casciano, avendo come riferimento i luoghi dello scrittore rinascimentale fiorentino Niccolò Machiavelli.
L'anello standard parte da San Casciano in Val di Pesa, passando per Sant'Andrea in Percussina ed al famoso “Albergaccio”, dove lo storico e filosofo Niccolò Machiavelli in esilio nel 1512 quando a Firenze ritornarono i Medici, scrisse la sua opera più importante, “Il Principe”. Proprio questo fatto dà il nome al tracciato.
Dopodiché, si raggiunge Villa Vrindavana e si scende fino a Via Palastra, che aggirando Poggio Montauto, porterà nei pressi di Chiesanuova.
Dopo una svolta ed un breve tratto su strada, si gira verso La Ranocchiaia, per rientrare nel bosco. Qua si deve guadare il torrente Borro Suganella e risalire per Cigliano, passando accanto alla monumentale Villa Antinori, per concludere l'anello.
